Taruhan online baru dimulai pada 1990-an, tetapi tidak butuh waktu lama untuk menjadi bisnis bernilai jutaan dolar. Katalis ledakan dalam permainan online datang pada tahun 1994, ketika pemerintah Antigua Barbuda, sebuah negara kepulauan di Karibia, mengeluarkan undang-undang yang mengizinkan kasino judi online beroperasi dari negara mereka.

Secara alami, banyak orang melihat ini sebagai peluang besar, dan dua di antaranya, Andrew dan Mark Rivkin, membentuk perusahaan bernama Cryptologic untuk menulis perangkat lunak yang memungkinkan penanganan keuangan yang aman dalam judi online dengan praktik enkripsi yang tiada bandingnya. Perusahaan besar lainnya juga dibentuk pada tahun 1994: Microgaming.

Cryptologic dan Microgaming adalah dua perusahaan terkemuka sejauh teknologi game. Cryptologic adalah yang pertama kali membuat platform permainan yang beroperasi penuh dengan manajemen akun uang elektronik. Pada akhir tahun 1996, InterCasino telah beroperasi dan beroperasi di web – salah satu kasino online pertama. Tidak lama kemudian kasino online menjadi industri bernilai jutaan dolar. Tidak lama setelah itu berkembang menjadi industri multi-miliar dolar.

Pada tahun 1997, Microgaming merilis Cash Splash, permainan slot progresif online pertama. Saat ini, pemain dari AS merupakan bagian besar dari populasi taruhan online, dan fakta ini menarik perhatian Senator John Kyl (R-AZ), yang mulai menyusun berbagai rancangan undang-undang untuk menghentikan orang berjudi secara online. Yang pertama, Undang-Undang Larangan Judi Internet, tidak lolos, dan orang Amerika melanjutkan hubungan asmara mereka dengan
taruhan online .

Pemain dunia lain yang naik kereta kasino internet selama akhir 1990-an termasuk Argentina, dan teritori Inggris Gibraltar dan Isle of Man, yang memulai situs taruhan olahraga online. Pada tahun 2001, Kepulauan Channel Inggris melegalkan taruhan online, dan akhir tahun itu, ada dorongan untuk melegalkan taruhan internet di Inggris Raya secara keseluruhan.

Pada tahun 2005, Undang-Undang Judi Inggris disetujui, dan itu merupakan keuntungan bagi industri kasino internet. Undang-undang tersebut membentuk Komisi Judi Inggris Raya untuk mengawasi semua penegakan peraturan dalam melisensikan situs game online, mencegah judi di bawah umur, dan memastikan akreditasi keadilan perangkat lunak dan pelaporan persentase pembayaran bulanan. Komisi juga menyelidiki dan menuntut judi ilegal dan pada dasarnya adalah badan pengatur taruhan online yang sangat komprehensif. Pengawasan taruhan internet Inggris sekarang dianggap sebagai model bagi negara lain yang ingin mengatur judi online.

Pada Oktober 2006, legislator AS mencoba untuk membuat undang-undang diakhirinya taruhan online oleh warga Amerika dengan Undang-Undang Penegakan Judi Internet yang Melanggar Hukum. Pemimpin Mayoritas Senat Bill Frist (R-TN), melampirkan RUU itu ke RUU “must-pass” pada Port Security yang bertujuan memerangi terorisme global, mengklaim bahwa hasil taruhan online digunakan oleh perusahaan lepas pantai untuk mendanai terorisme. Tetapi sebelum penegakan undang-undang ini diberlakukan, undang-undang baru dibuat yang mengizinkan warga AS untuk berpartisipasi dalam permainan online. Meski sudah lolos dari kepanitiaan, belum ada tebakan kapan atau apakah akan disahkan DPR dan Senat. Itu berarti bahwa saat ini, penjudi online AS ada di area abu-abu hukum, meskipun sentimen publik tumbuh di balik legalisasi penuh judi online di AS.